Unser 10. Leibniz Plant Biochemistry Symposium am 7. und 8. Mai war ein großer Erfolg. Thematisch ging es in diesem Jahr um neue Methoden und Forschungsansätze der Naturstoffchemie. Die exzellenten Vorträge über Wirkstoffe…
Omanische Heilpflanze im Fokus der Phytochemie IPB-Wissenschaftler und Partner aus Dhofar haben jüngst die omanische Heilpflanze Terminalia dhofarica unter die phytochemische Lupe genommen. Die Pflanze ist reich an…
Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Scheid, G.; Kuit, W.; Ruijter, E.; Orru, R.; Henke, E.; Bornscheuer, U.; Wessjohann, L.;A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with LipasesEur. J. Org. Chem.20041063-1074(2004)DOI: 10.1002/ejoc.200300338
A series of 16 different 3‐acyloxy methyl ketones, the acyloin acetates and butyrates (±)‐5 , was synthesised by a straightforward new method through alkylation of tert‐butyl 2‐acyloxyacetoacetates 3 , followed by chemoselective dealkoxycarbonylation of the tert‐butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)‐5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6 , or with lipase catalysis to afford the corresponding non‐racemic acyloins (S )‐6 . The remaining (R )‐acyloin esters 5 can be racemised and resubjected to the procedure, or hydrolysed chemically. The kinetic resolution with two of the six tested enzymes, CAL‐B and BCL (PS) lipase, proceeded selectively [enantiomeric ratio (E ) values between 50 and > 200] and most of the acyloins (S )‐6 were obtained in very high enantiomeric excesses (up to > 99% ee ).