Unser 10. Leibniz Plant Biochemistry Symposium am 7. und 8. Mai war ein großer Erfolg. Thematisch ging es in diesem Jahr um neue Methoden und Forschungsansätze der Naturstoffchemie. Die exzellenten Vorträge über Wirkstoffe…
Omanische Heilpflanze im Fokus der Phytochemie IPB-Wissenschaftler und Partner aus Dhofar haben jüngst die omanische Heilpflanze Terminalia dhofarica unter die phytochemische Lupe genommen. Die Pflanze ist reich an…
Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Dąbrowska, P.; Shabab, M.; Brandt, W.; Vogel, H.; Boland, W.;Isomerization of the Phytohormone Precursor 12-Oxophytodienoic Acid (OPDA) in the Insect GutJ. Biol. Chem.28622348-22354(2011)DOI: 10.1074/jbc.M111.244509
12-Oxophytodienoic acid (OPDA) is isomerized in the gut of herbivorous insects to tetrahydrodicranenone B (iso-OPDA). The transformation is achieved by a glutathione S-transferase present in the gut epithelium. Experiments with 9-[2H]-iso-OPDA demonstrated the complete retention of the deuterium atom in the product 11-[2H]-OPDA consistent with an intramolecular 1,3-hydrogen shift. Homology modeling based on the x-ray structure of a glutathione S-transferase from Anopheles gambiae revealed that the co-factor glutathione does not covalently bind to the substrate but appears to be involved in the initial deprotonation and enolization of the OPDA. The transformation resembles that of a mammalian GST-catalyzed isomerization of Δ5-3-ketosteroids to Δ4-3-ketosteroids or the conversion of prostaglandin A1 to the biologically inactive prostaglandin B1.