Unser 10. Leibniz Plant Biochemistry Symposium am 7. und 8. Mai war ein großer Erfolg. Thematisch ging es in diesem Jahr um neue Methoden und Forschungsansätze der Naturstoffchemie. Die exzellenten Vorträge über Wirkstoffe…
Omanische Heilpflanze im Fokus der Phytochemie IPB-Wissenschaftler und Partner aus Dhofar haben jüngst die omanische Heilpflanze Terminalia dhofarica unter die phytochemische Lupe genommen. Die Pflanze ist reich an…
Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Scheid, G.; Ruijter, E.; Konarzycka-Bessler, M.; Bornscheuer, U. T.; Wessjohann, L. A.;Synthesis and resolution of a key building block for epothilones: a comparison of asymmetric synthesis, chemical and enzymatic resolutionTetrahedron: Asymmetry152861-2869(2004)DOI: 10.1016/j.tetasy.2004.06.048
The asymmetric synthesis and kinetic resolution of a series of acyloins (α-hydroxy ketones) suitable as building blocks for the northern half of epothilones was studied. Three methods were applied to obtain nonracemic compounds at the eventual epothilone C15-position: asymmetric synthesis with Evans’ auxiliary, chemical resolution and enzymatic resolution. The success rate in small scale applications increased in the order given, and the enzymatic resolution was studied in more detail. Out of a set of nine lipases and esterases, lipases from Burkholderia cepacia, Pseudomonas sp., lipase B from Candida antarctica and recombinant esterases from Streptomyces diastatochromogenes exhibited the highest enantioselectivities with E-values ranging from 60 to >200. Pig liver esterase exhibited inverse enantiopreference and only with recombinant enzyme could a moderate selectivity (E = 50, commercial PLE: E = 8) be observed.