Unser 10. Leibniz Plant Biochemistry Symposium am 7. und 8. Mai war ein großer Erfolg. Thematisch ging es in diesem Jahr um neue Methoden und Forschungsansätze der Naturstoffchemie. Die exzellenten Vorträge über Wirkstoffe…
Omanische Heilpflanze im Fokus der Phytochemie IPB-Wissenschaftler und Partner aus Dhofar haben jüngst die omanische Heilpflanze Terminalia dhofarica unter die phytochemische Lupe genommen. Die Pflanze ist reich an…
Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Hock, K. J.; Knorrscheidt, A.; Hommelsheim, R.; Ho, J.; Weissenborn, M. J.; Koenigs, R. M.;Iron-Catalyzed C—H Insertions: Organometallic and Enzymatic Carbene Transfer ReactionsChemRxiv(2018)DOI: 10.26434/chemrxiv.6011096.v1
C—H insertion reactions with organometallic and enzymatic catalysts based on earth-abundant iron complexes remain one of the major challenges in organic synthesis. In this report, we describe the development and application of these iron-based catalysts in the reaction of two different carbene precursors with N-heterocycles for the first time. While FeTPPCl showed excellent reactivity in the Fe(III) state with diazoacetonitrile, the highest activities of the YfeX enzyme could be achieved upon heme-iron reduction to Fe(II) with both diazoacetonitrile and ethyl diazoacetate. This highlights unexpected and subtle differences in reactivity of both iron catalysts. Deuterium labeling studies indicated a C—H insertion pathway and a marked kinetic isotope effect. This transformation features mild reaction conditions, excellent yields or turnover numbers with broad functional group tolerance, including gram-scale applications giving a unique access to functionalized N-heterocycles.