Unser 10. Leibniz Plant Biochemistry Symposium am 7. und 8. Mai war ein großer Erfolg. Thematisch ging es in diesem Jahr um neue Methoden und Forschungsansätze der Naturstoffchemie. Die exzellenten Vorträge über Wirkstoffe…
Omanische Heilpflanze im Fokus der Phytochemie IPB-Wissenschaftler und Partner aus Dhofar haben jüngst die omanische Heilpflanze Terminalia dhofarica unter die phytochemische Lupe genommen. Die Pflanze ist reich an…
Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Mittersteiner, M.; Pereira, G. S.; Wessjohann, L. A.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.;Chemoselective O-alkylation of 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones using 4-(iodomethyl)pyrimidinesACS Omega718930-18939(2022)DOI: 10.1021/acsomega.2c01925
This study reports two strategies for preparing O-alkyl derivatives of 6-substituted-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-(1H)-ones: a linear protocol of alkylation,using a CCC-building block followed by [3 + 3]-type cyclocondensation with 2-methylisothiourea sulfate and a convergent protocol based on direct alkylation, using 4-(iodomethyl)-2-(methylthio)-6-(trihalomethyl)pyrimidines. It was found that thecyclocondensation strategy is not feasible; thus, the direct chemoselective O-alkylationwas performed, and 18 derivatives of the targeted pyrimidines were obtained in 70−98%yields. The structure of the products was unambiguously determined via single crystal X-ray analyses and two-dimensional nuclear magnetic resonance experiments.