Geschmack ist vorhersagbar: Mit FlavorMiner. FlavorMiner heißt das Tool, das IPB-Chemiker und Partner aus Kolumbien jüngst entwickelt haben. Das Programm kann, basierend auf maschinellem Lernen (KI), anhand der…
Seit Februar 2021 bietet Wolfgang Brandt, ehemaliger Leiter der Arbeitsgruppe Computerchemie am IPB, sein Citizen Science-Projekt zur Pilzbestimmung an. Dafür hat er in regelmäßigen Abständen öffentliche Vorträge zur Vielfalt…
Ruijter, E.; Schültingkemper, H.; Wessjohann, L. A.;Highly Substituted Tetrahydropyrones from Hetero-Diels−Alder Reactions of 2-Alkenals with Stereochemical Induction from Chiral DienesJ. Org. Chem.702820-2823(2005)DOI: 10.1021/jo0488311
A new method for the stereoselective synthesis of libraries of 2,3,5-trisubstituted tetrahydro-γ-pyrones and the corresponding tetrahydropyran-4-ols is reported. Dienes with a chiral moiety at position 5 were synthesized starting from (triphenylphosphoranylidene)acetone. In hetero-Diels−Alder (HDA) reactions, especially with α,β-unsaturated aldehydes, they induce diastereomeric ratios from 4:1 to 14:1. Through selective epimerization and reduction, further building blocks are available. These constitute ideal starting points for their use in the total synthesis of complex polyketide macrocycles, especially with the vinyl group available for metathetic coupling.