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Publikation

Klopotek, Y.; Haensch, K.-T.; Hause, B.; Hajirezaei, M.-R.; Druege, U.; Dark exposure of petunia cuttings strongly improves adventitious root formation and enhances carbohydrate availability during rooting in the light J. Plant Physiol. 167 547-554 (2010) DOI: 10.1016/j.jplph.2009.11.008

Publikation

Ziegler, J.; Brandt, W.; Geißler, R.; Facchini, P. J.; Removal of Substrate Inhibition and Increase in Maximal Velocity in the Short Chain Dehydrogenase/Reductase Salutaridine Reductase Involved in Morphine Biosynthesis J. Biol. Chem. 284 26758-26767 (2009) DOI: 10.1074/jbc.M109.030957

Publikation

Gesell, A.; Rolf, M.; Ziegler, J.; Díaz Chávez, M. L.; Huang, F.-C.; Kutchan, T. M.; CYP719B1 Is Salutaridine Synthase, the C-C Phenol-coupling Enzyme of Morphine Biosynthesis in Opium Poppy J. Biol. Chem. 284 24432-24442 (2009) DOI: 10.1074/jbc.M109.033373

Publikation

Nomura, T.; Quesada, A. L.; Kutchan, T. M.; The New β-D-Glucosidase in Terpenoid-Isoquinoline Alkaloid Biosynthesis in Psychotria ipecacuanha J. Biol. Chem. 283 34650-34659 (2008) DOI: 10.1074/jbc.M806953200

Ipecac alkaloids produced in the medicinal plant Psychotria ipecacuanha such as emetine and cephaeline possess a monoterpenoid-tetrahydroisoquinoline skeleton, which is formed by condensation of dopamine and secologanin. Deglucosylation of one of the condensed products N-deacetylisoipecoside (1α(S)-epimer) is considered to be a part of the reactions for emetine biosynthesis, whereas its 1β(R)-epimer N-deacetylipecoside is converted to ipecoside in P. ipecacuanha. Here, we isolated a cDNA clone Ipeglu1 encoding Ipecac alkaloid β-d-glucosidase from P. ipecacuanha. The deduced protein showed 54 and 48% identities to raucaffricine β-glucosidase and strictosidine β-glucosidase, respectively. Recombinant IpeGlu1 enzyme preferentially hydrolyzed glucosidic Ipecac alkaloids except for their lactams, but showed poor or no activity toward other substrates, including terpenoid-indole alkaloid glucosides. Liquid chromatography-tandem mass spectrometry analysis of deglucosylated products of N-deacetylisoipecoside revealed spontaneous transitions of the highly reactive aglycons, one of which was supposed to be the intermediate for emetine biosynthesis. IpeGlu1 activity was extremely poor toward 7-O-methyl and 6,7-O,O-dimethyl derivatives. However, 6-O-methyl derivatives were hydrolyzed as efficiently as non-methylated substrates, suggesting the possibility of 6-O-methylation prior to deglucosylation by IpeGlu1. In contrast to the strictosidine β-glucosidase that stereospecifically hydrolyzes 3α(S)-epimer in terpenoid-indole alkaloid biosynthesis, IpeGlu1 lacked stereospecificity for its substrates where 1β(R)-epimers were preferred to 1α(S)-epimers, although ipecoside (1β(R)) is a major alkaloidal glucoside in P. ipecacuanha, suggesting the compartmentalization of IpeGlu1 from ipecoside. These facts have significant implications for distinct physiological roles of 1α(S)- and 1β(R)-epimers and for the involvement of IpeGlu1 in the metabolic fate of both of them.

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