Der Schärfe des Pfeffers auf der Spur.
Das Pfeffer-Projekt am IPB schreitet weiter voran. Den Biochemikern/innen der Abteilung Stoffwechsel- und Zellbiologie ist es nun gelungen, den entscheidenden und letzten Schritt der Piperinbiosynthese im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) aufzuklären. Mit einem Next-Generation-Sequenzierungs-Ansatz konnten sie eine Acyltransferase identifizieren, die den Zusammenschluss von Piperoyl-CoA und Piperidin zum Piperin katalysiert. Das Enzym, die Piperin-Synthase, wird von einem Gen codiert, das bevorzugt in unreifen Früchten des schwarzen Pfeffers exprimiert wird. Hier, in unreifen Pfefferschoten fanden die Hallenser Wissenschaftler zudem ein weiteres Enzym, das sie Piperamid-Synthase nannten. Dieses Enzym verknüpft mit hoher Effizienz, aber promiskuitiver Substratspezifität verschiedene CoA-Ester mit aliphatischen und aromatischen Aminen, bildet im Falle des Piperins in vitro aber dessen Isomere. Neben der Identifizierung erfolgte eine detaillierte Expressionsanalyse und kinetische Charakterisierung der beiden Enzyme, bei der man eine Fülle von Besonderheiten aufdeckte. Die Erforschung der beiden Acyltransferasen wird künftig Möglichkeiten bieten, eine Vielzahl von medizinisch relevanten Piperin- und Piperamid-Analoga durch enzymatische Synthese oder auf biotechnologischem Wege in Bakterien oder Hefen herzustellen. Mit Hilfe der gewonnenen Erkenntnisse könnte man dafür Enzyme mit gewünschten Eigenschaften entwickeln. Die Studie wurde jüngst in Communications Biology publiziert.
Schwarzer Pfeffer ist seit dem Altertum ein begehrtes Gewürz und Handelsgut. Pfeffersträucher wachsen als verholzende Kletterpflanze an Bäumen bis zu zehn Meter hoch. Der Anbau der Gewürzpflanze erfolgt nicht nur in ihrem Ursprungsland Indien, sondern auch in Vietnam, Indonesien, Brasilien und Malaysia. Weltweit werden jährlich bis zu 360.000 Tonnen Pfeffer im Wert von ca. 300-600 Millionen Dollar produziert. Abseits der Nutzung als Gewürz wird schwarzer Pfeffer als verdauungsförderndes und antimikrobielles Tonikum auch in der traditionellen und modernen Medizin verwendet. Piperin ist als Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers verantwortlich für dessen Schärfe. Es wurde erstmals 1819 vom dänischen Universalgelehrten Hans Christian Ørsted isoliert. Obgleich man bisher zahlreiche Verfahren zur organischen Synthese von Piperamiden entwickelt hat, ist die Biosynthese des Piperins bis heute nicht vollständig aufgeklärt.
