Forschen, wie der Pfeffer wächst: IPB-Wissenschaftler klären wichtigen Schritt in der Piperinbiosynthese auf.
Piperin, der scharfe Geschmacksstoff des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) wurde bereits vor 200 Jahren identifiziert, doch seine Biosynthese konnte bisher noch nicht aufgeklärt werden. Wissenschaftler/innen des IPB ist jetzt ein wichtiger Schritt in diese Richtung gelungen. Mit einer Kombination von RNA-Sequenzierung und LC-MS-basierter Analyse von Substrat- und Produktprofilen identifizierten sie ein Cytochrom P450-Enzym, das die charakteristische Methylendioxy-Brückenbildung im aromatischen Teil des Piperins katalysiert. Das Enzym CYP719A37 wird spezifisch in unreifen Früchten des schwarzen Pfeffers gebildet. Das entsprechende Gen wurde in Hefe exprimiert und mit verschiedenen aromatischen potentiellen Precursorverbindungen auf seine Substratspezifität getestet. Ergebnis: Nur mit Feruperinsäure als Substrat kam es zur Methylendioxy-Brückenbildung; das entsprechende Produkt der Reaktion konnte als Piperinsäure identifiziert werden.
Cytochrom-P450-Enzyme (CYPs) sind hämabhängige Monooxygenasen, die eine Vielzahl von Hydroxylierungs- und Monooxygenierungsreaktionen katalysieren. Sie spielen eine wesentliche Rolle bei chemischen Modifikationen aller Arten von Naturstoffen, wie Terpenoiden, Phenylpropanoiden, Alkaloiden, Glucosinolaten oder cyanogenen Glykosiden. Neben den üblichen Reaktionen katalysieren CYPs auch ungewöhnliche Reaktionen, wie die Bildung von Methylendioxybrücken oder die Phenolkopplung. Das von den Hallenser Forschern charakterisierte Enzym CYP719A37 wurde im Hinblick auf Spezifität, Speicherung und phylogenetische Herkunft diskutiert.
