Einblicke in die Sekundärstrukturen von Lactam-N-substituierten geklammerten Peptiden
IPB-Chemiker haben zusammen mit Mitarbeitern der MLU Halle und der Universität von Havanna die Eigenschaften einer speziellen Klasse von Cyclopeptiden genauer unter die Lupe genommen. Ihre Ergebnisse veröffentlichten sie kürzlich in Organic & Biomolecular Chemistry. Diese speziellen Cyclopeptide entstehen bei der Herstellung von geklammerten Peptiden durch Ugi-Makrozyklisierung. Sie weisen eine N-substituierte Lactambrücke auf, die zwei Aminosäureseitenketten miteinander vernetzt. Die Forscher liefern eine umfassende Analyse der strukturellen Faktoren, die die Sekundärstruktur dieser zyklischen Peptide in Lösung beeinflussen. Darüber hinaus präsentieren die Autoren neue Erkenntnisse über die s-cis/s-trans-Isomerie und den Effekt der N-Funktionalisierung auf die Konformation.
Publikation:
A. V. Vasco, C. G. Moya, S. Gröger, W. Brandt, J. Balbach, C. S. Pérez, L. A. Wessjohann and D. G. Rivera. Insights into the secondary structures of lactam N-substituted stapled peptides, Org Biomol Chem, 2020, Advance Article, DOI: 10.1039/D0OB00767F