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Publikation

Ravanello, B. B.; Seixas, N.; Rodrigues, O. E. D.; da Silva, R. S.; Villetti, M. A.; Frolov, A.; Rivera, D. G.; Westermann, B.; Diversity Driven Decoration and Ligation of Fullerene by Ugi and Passerini Multicomponent Reactions Chem.-Eur. J. 24 9788-9793 (2018) DOI: 10.1002/chem.201802414
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Aiming at providing an efficient and versatile method for the diversity‐oriented decoration and ligation of fullerenes, we report the first C60 derivatization strategy based on isocyanide‐multicomponent reactions (I‐MCRs). The approach comprises the use of Passerini and Ugi reactions for assembling pseudo‐peptidic scaffolds (i.e., N‐alkylated and depsipeptides, peptoids) on carboxylic acid‐functionalized fullerenes. The method showed wide substrate scope for the oxo and isocyanide components, albeit the Ugi reaction proved efficient only for aromatic amines. The approach was successfully employed for the ligation of oligopeptides and polyethyleneglycol chains (PEG) to C60, as well as for the construction of bis‐antennary as well as PEG‐tethered dimeric fullerenes. The quantum yields for the formation of 1O2 was remarkable for the selected compounds analyzed.

Publikation

Affeldt, R. F.; Santos, F. P.; da Silva, R. S.; Rodrigues, O. E. D.; Wessjohann, L. A.; Lüdtke, D. S.; Stereoselective glycoconjugation of steroids with selenocarbohydrates RSC Adv. 6 93905-93914 (2016) DOI: 10.1039/C6RA21485A
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

A methodology that brings together sugar and steroid scaffolds linked by a selenium atom is discussed in this work. A series of 6β and 3α glycoconjugated steroids were achieved by stereoselective nucleophilic substitution of cholesterol, pregnenolone, stigmasterol and sitosterol with different seleno-pyranosides and furanosides.

Publikation

Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Schneider, P. H.; Rodrigues, O. E. D.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A.; New C2-symmetric chiral disulfide ligands derived from (R)-cysteine Tetrahedron 57 3291-3295 (2001) DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00199-5
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Several sulfur-containing optically active C2-symmetrical ligands have been synthesized from (R)-cysteine and applied successfully as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The resulting secondary alcohols could be obtained in good yields and excellent enantiomeric excess.

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