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Publikation

Ditfe, T.; Bette, E.; N. Sultani, H.; Otto, A.; Wessjohann, L. A.; Arnold, N.; Westermann, B.; Synthesis and biological evaluation of highly potent fungicidal deoxy‐hygrophorones Eur. J. Org. Chem. 2021 3827-3836 (2021) DOI: 10.1002/ejoc.202100729
  • Abstract
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Although stripped from hydroxyl-groups, deoxygenated hygrophorones remain highly active against severe phytopathogens. The synthesis to these natural product congeners is achieved in rearrangement sequences, with an optimized deprotection strategy avoiding retro-aldol reactions. The activities are comparable to fungicides used in agriculture. Based on naturally occurring hygrophorones, racemic di- and mono-hydroxylated cyclopentenones bearing an aliphatic side chain have been produced in short synthetic sequences starting from furfuryl aldehyde. For the series of dihydroxylated trans-configured derivatives, an Achmatowicz-rearrangement and a Caddick-ring contraction were employed, and for the series of trans-configured mono-hydroxylated derivatives a Piancatelli-rearrangement. All final products showed good to excellent fungicidal activities against the plant pathogens B. cinerea, S. tritici and P. infestans.

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