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Publikation

Puentes, A. R.; Neves Filho, R. A. W.; Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A.; Total Synthesis of Cordyheptapeptide A Synlett 28 1971-1974 (2017) DOI: 10.1055/s-0036-1588433
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

The first total synthesis of cordyheptapeptide A is described. The synthesis is accomplished by a convergent approach featuring a combination of peptide coupling and the Ugi reaction for the preparation of the main building blocks and the acyclic precursor. The assembly of an N-methylated fragment by the Ugi reaction comprised the utilization of a convertible isonitrile followed by activation of the C-terminal amide. Two different macrocyclization sites were evaluated, proving greater efficacy the macrolactamization at the site Ile-Tyr, likely due of a more suitable conformational bias of the acyclic precursor having an internal β-turn centered at the N-Me-d-Phe-Pro moiety.

Publikation

Ayaz, M.; Westermann, B.; Enantioenriched Naphthoquinone Mannich Bases by Organocatalyzed Nucleophilic Additions to in situ Formed Imines Synlett 2010 1489-1492 (2010) DOI: 10.1055/s-0029-1219946
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Organocatalytic nucleophilic addition of 2-hydroxylnaphthaquinone to imines is reported. This new route can be used to produce enantioenriched Mannich bases with excellent yields and moderate enantioselectivities.

Publikation

Wessjohann, L.; Schmidt, G.; Schrekker, H.; The Chromium(II)-Mediated Coupling of Secondary Alkylhalides with Aromatic Aldehydes Synlett 2007 2139-2141 (2007) DOI: 10.1055/s-2007-984887
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

The scope of chromium(II)-mediated Takai-Utimoto ­reactions was extended to previously unconvertable secondary alkylhalides. Optimization allowed yields of up to over 95%.

Publikation

Rivera, D.; Vercillo, O.; Wessjohann, L.; Combinatorial Synthesis of Macrocycles by Multiple Multicomponent Macrocyclization Including Bifunctional Building Blocks (MiB) Synlett 2007 0308-0312 (2007) DOI: 10.1055/s-2007-968006
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Small libraries of peptoid-based macro(multi)cycles were produced by applying combinatorial principles to the MiB methodology. This combinatorial approach features the incorporation of varied building blocks into the resulting macrocycles by mixing all the components in the same reaction pot. Both skeletal and appendage diversity could be generated in one shot due to the multicomponent nature of the system. HPLC and ESI-MS analyses showed a well-distributed composition of the libraries and revealed the presence of all possible macrocycles resulting from the different combinations of building blocks, especially of members with differentially substituted bridges not available by any other one-pot ­approach.

Publikation

Kreye, O.; Westermann, B.; Wessjohann, L.; A Stable, Convertible Isonitrile as a Formic Acid Carbanion [-COOH] Equivalent and Its Application in Multicomponent Reactions Synlett 2007 3188-3192 (2007) DOI: 10.1055/s-2007-990912
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The application of 2-(2,2-dimethoxyethyl) phenyl iso­nitrile in Ugi, Passerini, and Ugi-Smiles reactions is described. The simple transformation to highly activated indolyl amides allows functional-group conversion of the isonitrile moiety into a variety of carboxylic acid derivatives, overall acting as a neutral, nucleophilic COOH equivalent.

Publikation

Braga, A.; Paixao, M.; Westermann, B.; Schneider, P.; Wessjohann, L.; Aziridine-Modified Amino Alcohols as Efficient Modular Catalysts for Highly Enantioselective Alkenylzinc Additions to Aldehydes Synlett 2007 0917-0920 (2007) DOI: 10.1055/s-2007-973879
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N-Tritylaziridino alcohols have been easily synthesized in a straightforward synthetic route from an inexpensive and easily available chiral pool. They were used in the enantioselective alkenylzinc additions to aldehydes furnishing the products in excellent yields and stereoselectivities up to 97%.

Publikation

Abbas, M.; Neuhaus, C.; Krebs, B.; Westermann, B.; Catalytic Addition of Homoenolates to Imines - The Homo-Mannich Reaction Synlett 2005 473-476 (2005) DOI: 10.1055/s-2005-862378
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For the first time, homo-Mannich reactions with unmasked homoenolates have been achieved by adding homoenolate precursor 1 and imines 5. The key to this reaction is the right choice of the Lewis acids - Cu(OTf)2 proved to be most suitable for preparing the homoenolate and activation of the imine. An asymmetric catalytic version of this reaction is provided by using chiral, non-­racemic phenyl-derived bisoxazolidine as ligand for the Lewis acid.

Publikation

Wessjohann, L.; Wild, H.; Excellent Aldehyde and Ketone Selectivity in Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions Synlett 1997 731-733 (1997) DOI: 10.1055/s-1997-3239
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The chromium Reformatsky reaction allows the highly chemoselective addition of ester enolates to aldehydes or methyl ketones at room temperature. Aldehyde selectivities of ≥ 50:1 vs. methyl ketones and ≥ 200:1 vs. larger ketones and other electrophiles can be achieved in most cases. Methyl ketones are preferred with similar effectivity against higher ketones. Effects of solvents, lithium iodide and substituents are discussed.

Publikation

Braga, A. L.; Silveira, C. C.; Dornelles, L.; Zeni, G.; Galarza, F. A. D.; Wessjohann, L. A.; Catalyst-Dependent Selective Synthesis of O/S- and S/S-Acetals from Enol Ethers Synth. Commun. 25 3155-3162 (1995) DOI: 10.1080/00397919508015466
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Enol ethers are reacted with mercaptanes to give the corresponding O/S- or S/S-acetals in medium to high yield. Either product can be formed selectively depending on the acid catalyst and the reaction time applied.

Publikation

de Meijere, A.; Wessjohann, L.; Tailoring the Reactivity of Small Ring Building Blocks for Organic Synthesis Synlett 1990 20-32 (1990) DOI: 10.1055/s-1990-20975
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The syntheses and reactivities of some new cyclopropane containing C5-building blocks with composite functionalities are described. Recent applications of cyclopropylideneacetates in short syntheses of spirocyclopropane-annulated heterocycles and cyclopropane-containing biologically active compounds are demonstrated. Cyclopropylacetylenes are employed as cyclopentane annulation reagents and are particularly useful in the construction of terpenoid frameworks. 1. Introduction 2. The Initial Experiment: 1-Chloro-1-(trichlorovinyl)cyclopropanes from Olefins 3. Cyclopropylideneacetates 4. Cyclopropylacetylenes 5. Conclusion

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