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Chalo, D. M.; Kakudidi, E.; Origa-Oryem, H.; Namukobe, J.; Franke, K.; Yenesew, A.; Wessjohann, L. A.; Chemical constituents of the roots of Ormocarpum sennoides subsp. zanzibaricum Biochem. Syst. Ecol. 93 104142 (2020) DOI: 10.1016/j.bse.2020.104142
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Phytochemical investigation of the roots of O. sennoides subsp. zanzibaricum Brenan & J.B. Gillett resulted in the isolation of three biflavonoids (trime-chamaejasmin, (+)- chamaejasmin, (+)-liquiritigeninyl-(I-3,II-3)-naringenin), one bi-4-phenyldihydrocoumarin (diphysin), one isoflavan (glabridin), one triterpenoid (3-O-acetyloleanoic acid) and a phytosterol (β-sitosterol). Compounds were identified by detailed MS, 1D and 2D NMR spectroscopic analyses. Their absolute configurations were elucidated based on ECD spectra. The previously undescribed trime-chamaejasmin represents a bis-epi-chamaejasmenin C diastereomer. The chemophenetic significance is discussed in detail. The results contribute to the phytochemical characterization of the genus Ormocarpum and suggest a close chemophenetic relationship with other genera within the subfamily Papilionoideae. Furthermore, this report provides baseline data for comparing the two infraspecific taxa of O. sennoides (Willd.) DC.

Publikation

Tchatchouang Noulala, C. G.; Fotso, G. W.; Rennert, R.; Lenta, B. N.; Sewald, N.; Arnold, N.; Happi, E. N.; Ngadjui, B. T.; Mesomeric form of quaternary indoloquinazoline alkaloid and other constituents from the Cameroonian Rutaceae Araliopsis soyauxii Engl. Biochem. Syst. Ecol. 91 104050 (2020) DOI: 10.1016/j.bse.2020.104050
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A mesomeric form of quaternary indoloquinazoline alkaloid, soyauxinium chloride (1) was obtained through the chemical investigation of stem bark and roots of Araliopsis soyauxii Engl. [syn. Vepris soyauxii (Engl.) Mziray] (Rutaceae) together with fifteen known compounds, including three furoquinoline alkaloids, three 2-quinolones, two limonoids, two triterpenes, two steroids, a coumarin, an acridone alkaloid, and a flavonoid glycoside. Their structures were established by comprehensive spectroscopic and spectrometric analyses (1D and 2D NMR, ESI-HR-MS) and by comparison with previously reported data. 13C NMR data of araliopsinine are also reported here for the first time. The isolated compounds were screened in vitro for their effects on the viability of two different human cancer cell lines, namely prostate PC-3 adenocarcinoma cells and colorectal HT-29 adenocarcinoma cells. However, none of the tested compounds exhibited strong anti-proliferative or cytotoxic activities, to either prostate PC-3 cells or colon HT-29 cells. At 100 μM, the furoquinoline maculine showed a slightly increased anti-proliferative effect, however, exclusively on HT-29 cells. The chemotaxonomic significance of the isolated compounds has also been discussed.

Publikation

Fobofou, S. A. T.; Ares, K.; Arnold, N.; Imming, P.; New source report: Chemical constituents of Hypericum quartinianum (Hypericaceae), a sub-Saharan African plant species Biochem. Syst. Ecol. 85 46-49 (2019) DOI: 10.1016/j.bse.2019.05.006
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Fobofou Tanemossu, S. A.; Franke, K.; Schmidt, J.; Wessjohann, L.; Chemical constituents of Psorospermum densipunctatum (Hypericaceae) Biochem. Syst. Ecol. 59 174-176 (2015) DOI: 10.1016/j.bse.2015.01.018
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Thien, D. G.; Hoang Anh, N. T.; Porzel, A.; Franke, K.; Wessjohann, L.; Van Sung, T.; Triterpene acids and polyphenols from Eriobotrya poilanei Biochem. Syst. Ecol. 40 198-200 (2012) DOI: 10.1016/j.bse.2011.11.001
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The occurrence of flavolignans might be a valuable chemotaxonomic marker for the classification of Rosaceae species.

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de Gouveia Baratelli, T.; Candido Gomes, A. C.; Wessjohann, L. A.; Machado Kuster, R.; Kato Simas, N.; Phytochemical and allelopathic studies of Terminalia catappa L. (Combretaceae) Biochem. Syst. Ecol. 41 119-125 (2012) DOI: 10.1016/j.bse.2011.12.008
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The allelopathic potential of Terminalia catappa L. Combretaceae fruits and leaves on Lactuca sativa L. (lettuce), Euphorbia heterophylla L. and Commelina benghalensis L. was studied. Bioassays indicated the highest activity for dichloromethane and ethyl-acetate fractions of ethanolic extracts from fruits, and the mean effective concentration (EC50) was determined. 2-Pentadecanone; vanillic, siringic, ferulic, p-coumaric, palmitic and stearic acids were characterized in the dichloromethane fraction, and 3,4,4′-tri-O-methyl ellagic acid and β-sitosterol-3-O-β-d-glucoside were isolated from it. No allelopathic effects were observed when the dichloromethane extracts of T. catappa fruit or leaf extracts were applied to the weeds E. heterophylla and C. benghalensis. Bioassays with seasonal sampling revealed an influence on the allelochemical potential of T. catappa. Considering the methodology adopted and the experimental results, the allelopathic activity of T. catappa seems to be related to the interaction of different groups of substances, some of them identified and characterized in this work.

Publikation

Zanetsie Kakam, A. M.; Franke, K.; Ndom, J. C.; Dongo, E.; Mpondo, T. N.; Wessjohann, L. A.; Secondary metabolites from Helichrysum foetidum and their chemotaxonomic significance Biochem. Syst. Ecol. 39 166-167 (2011) DOI: 10.1016/j.bse.2011.02.005
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The occurrence of tetracyclic kauran type diterpenoids or related structures might be a valuable chemotaxonomic marker for further classification and subdivision of the polyphyletic genus Helichrysum.

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Barak, N. N.; Neumann, P.; Sevvana, M.; Schutkowski, M.; Naumann, K.; Malešević, M.; Reichardt, H.; Fischer, G.; Stubbs, M. T.; Ferrari, D. M.; Crystal Structure and Functional Analysis of the Protein Disulfide Isomerase-Related Protein ERp29 J. Mol. Biol. 385 1630-1642 (2009) DOI: 10.1016/j.jmb.2008.11.052
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The protein disulfide isomerase-related protein ERp29 is a putative chaperone involved in processing and secretion of secretory proteins. Until now, however, both the structure and the exact nature of interacting substrates remained unclear. We provide for the first time a crystal structure of human ERp29, refined to 2.9 Å, and show that the protein has considerable structural homology to its Drosophila homolog Wind. We show that ERp29 binds directly not only to thyroglobulin and thyroglobulin-derived peptides in vitro but also to the Wind client protein Pipe and Pipe-derived peptides, although it fails to process Pipe in vivo. A monomeric mutant of ERp29 and a D domain mutant in which the second peptide binding site is inactivated also bind protein substrates, indicating that the monomeric thioredoxin domain is sufficient for client protein binding. Indeed, the b domains of ERp29 or Wind, expressed alone, are sufficient for binding proteins and peptides. Interacting peptides have in common two or more aromatic residues, with stronger binding for sequences with overall basic character. Thus, the data allow a view of the two putative peptide binding sites of ERp29 and indicate that the apparent, different processing activity of the human and Drosophila proteins in vivo does not stem from differences in peptide binding properties.

Publikation

Kuster, R. M.; Arnold, N.; Wessjohann, L.; Anti-fungal flavonoids from Tibouchina grandifolia Biochem. Syst. Ecol. 37 63-65 (2009) DOI: 10.1016/j.bse.2009.01.005
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Kopycki, J. G.; Rauh, D.; Chumanevich, A. A.; Neumann, P.; Vogt, T.; Stubbs, M. T.; Biochemical and Structural Analysis of Substrate Promiscuity in Plant Mg2+-Dependent O-Methyltransferases J. Mol. Biol. 378 154-164 (2008) DOI: 10.1016/j.jmb.2008.02.019
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Plant S-adenosyl-l-methionine-dependent class I natural product O-methyltransferases (OMTs), related to animal catechol OMTs, are dependent on bivalent cations and strictly specific for the meta position of aromatic vicinal dihydroxy groups. While the primary activity of these class I enzymes is methylation of caffeoyl coenzyme A OMTs, a distinct subset is able to methylate a wider range of substrates, characterized by the promiscuous phenylpropanoid and flavonoid OMT. The observed broad substrate specificity resides in two regions: the N-terminus and a variable insertion loop near the C-terminus, which displays the lowest degree of sequence conservation between the two subfamilies. Structural and biochemical data, based on site-directed mutagenesis and domain exchange between the two enzyme types, present evidence that only small topological changes among otherwise highly conserved 3-D structures are sufficient to differentiate between an enzymatic generalist and an enzymatic specialist in plant natural product methylation.

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