Dass ein Fachvortrag nicht unbedingt langweilen muss, sondern im Gegenteil unterhaltsam und informativ sein kann, hat Jonas Kappen jüngst auf der Plant Science Student Conference in Gatersleben bewiesen. Unter dem Thema „Auf der Jagd nach Molekülen - eine Reise zur Strukturaufklärung“ referierte der Doktorand der Abteilung Natur- und Wirkstoffchemie über das spannende Unterfangen, die komplexe Ringstruktur des neuartigen Naturprodukts Lumnitzeralacton aufzuklären (Siehe Newsticker #144).
Lumnitzeralacton ist ein Derivat der Ellagsäure und es wurde aus der indonesischen Mangrovenart Lumnitzera racemosa Willd. isoliert. Die extrahierte Fraktion, in der das Lumnitzeralacton als Hauptkomponente vorhanden war, zeigte starke antibakterielle Effekte gegen Bacillus subtilis. Also zogen Kappen und Kollegen von hochauflösender Massenspektrometrie bis hin zu diversen NMR-Methoden alle Register der Analysemethoden, um die Struktur des vermuteten Antibiotikums aufzuklären. Dies erwies sich als weiter Weg; man musste sich NMR-Hilfe beim Max-Planck-Institut für Multidisziplinäre Naturwissenschaften holen und entschloss sich zudem, die ermittelte Struktur des Naturstoffs mit einer komplizierten Synthese aus der Ellagsäure zu verifizieren.
Aber es hat sich gelohnt. Die Struktur von Lumnitzeralacton konnte zweifelsfrei aufgeklärt werden. In einem letzten Bio-Assays wollte man dann noch einmal die antibiotische Aktivität des isolierten Naturstoffs und des Syntheseproduktes überprüfen und musste erstaunt feststellen: Lumnitzeralacton wirkt nicht antibiotisch. So ergeben sich aus einer abgehakten Frage zahlreiche weitere. Es muss im Lumnitzeralacton-Extrakt synergistische Wechselwirkungen mit weiteren Verbindungen gegeben haben, die zu den antibiotischen Effekten geführt haben können, spekulieren die Wissenschaftler.
Den langen Weg der Strukturanalyse hat Jonas Kappen in seinem Vortrag wie einen Kriminalfall aufgerollt und auch die schwierigen Passagen über das Zusammensetzen der Strukturpuzzlesteine nicht ausgelassen. Die Jury war überzeugt. Es gab den Preis für den besten Vortrag dafür. Wir gratulieren herzlich!
