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Publikation

Baky, M. H.; Kamal, I. M.; Wessjohann, L. A.; Farag, M. A.; Assessment of metabolome diversity in black and white pepper in response to autoclaving using MS- and NMR-based metabolomics and in relation to its remote and direct antimicrobial effects against food-borne pathogens RSC Adv. 14 10799-10813 (2024) DOI: 10.1039/d4ra00100a
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Piper nigrum L. (black and white peppercorn) is one of the most common culinary spices used worldwide. The current study aims to dissect pepper metabolome using 1H-NMR targeting of its major primary and secondary metabolites. Eighteen metabolites were identified with piperine detected in black and white pepper at 20.2 and 23.9 mg mg−1, respectively. Aroma profiling using HS-SPME coupled to GC-MS analysis and in the context of autoclave treatment led to the detection of a total of 52 volatiles with an abundance of b-caryophyllene at 82% and 59% in black and white pepper, respectively. Autoclaving of black and white pepper revealed improvement of pepper aroma as manifested by an increase in oxygenated compounds\' level. In vitro remote antimicrobial activity against food-borne Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed the highest activity against P. aeruginosa (VP-MIC 16.4 and 12.9 mg mL−1) and a direct effect against Enterobacter cloacae at ca. 11.6 mg mL−1 for both white and black pepper.

Publikation

Farag, M. A.; Baky, M. H.; Morgan, I.; Khalifa, M. R.; Rennert, R.; Mohamed, O. G.; El-Sayed, M. M.; Porzel, A.; Wessjohann, L. A.; Ramadan, N. S.; Comparison of Balanites aegyptiaca parts: metabolome providing insights into plant health benefits and valorization purposes as analyzed using multiplex GC-MS, LC-MS, NMR-based metabolomics, and molecular networking RSC Adv. 13 21471-21493 (2023) DOI: 10.1039/d3ra03141a
  • Abstract
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Balanites aegyptiaca (L.) Delile (Zygophyllaceae), also known as the desert date, is an edible fruit-producing tree popular for its nutritional and several health benefits. In this study, multi-targeted comparative metabolic profiling and fingerprinting approaches were conducted for the assessment of the nutrient primary and secondary metabolite heterogeneity in different parts, such as leaves, stems, seeds, unripe, and ripe fruits of B. aegyptiaca using nuclear magnetic resonance (NMR), ultra-performance liquid chromatography (UPLC-MS), and gas chromatography mass-spectrometry (GC-MS) based metabolomics coupled to multivariate analyses and in relation to its cytotoxic activities. NMR-based metabolomic study identified and quantified 15 major primary and secondary metabolites belonging to alkaloids, saponins, flavonoids, sugars, and amino and fatty acids. Principal component analysis (PCA) of the NMR dataset revealed α-glucose, sucrose, and isorhamnetin as markers for fruit and stem and unsaturated fatty acids for predominated seeds. Orthogonal projections to latent structure discriminant analysis (OPLS-DA) revealed trigonelline as a major distinctive metabolite in the immature fruit and isorhamnetin as a major distinct marker in the mature fruit. UPLC-MS/MS analysis using feature-based molecular networks revealed diverse chemical classes viz. steroidal saponins, N-containing metabolites, phenolics, fatty acids, and lipids as the constitutive metabolome in Balanites. Gas chromatography-mass spectroscopy (GC-MS) profiling of primary metabolites led to the detection of 135 peaks belonging to sugars, fatty acids/esters, amino acids, nitrogenous, and organic acids. Monosaccharides were detected at much higher levels in ripe fruit and disaccharides in predominate unripe fruits, whereas B. aegyptiaca vegetative parts (leaves and stem) were rich in amino acids and fatty acids. The antidiabetic compounds, viz, nicotinic acid, and trigonelline, were detected in all parts especially unripe fruit in addition to the sugar alcohol D-pinitol for the first time providing novel evidence for B. aegyptiaca use in diabetes. In vitro cytotoxic activity revealed the potential efficacy of immature fruit and seeds as cytotoxic agents against human prostate cancer (PC3) and human colorectal cancer (HCT-116) cell lines. Collectively, such detailed profiling of parts provides novel evidence for B. aegyptiaca medicinal uses.

Publikation

Serag, A.; Baky, M. H.; Döll, S.; Farag, M. A.; UHPLC-MS metabolome based classification of umbelliferous fruit taxa: a prospect for phyto-equivalency of its different accessions and in response to roasting RSC Adv. 10 76-85 (2020) DOI: 10.1039/C9RA07841J
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Herbs of the Umbelliferae family are popular spices valued worldwide for their many nutritional and health benefits. Herein, five chief umbelliferous fruits viz., cumin, fennel, anise, coriander and caraway were assessed for its secondary metabolites diversity along with compositional changes incurring upon roasting as analyzed via ultra-high performance liquid chromatography coupled to photodiode array and electrospray ionization mass detectors UHPLC-qToF/MS. A total of 186 metabolites were annotated, according to metabolomics society guidelines, belonging mainly to flavonoids, fatty acids and phenolic acids. Multivariate models viz., PCA, HCA and OPLS-DA were further employed to assess fruits\' heterogeneity in an untargeted manner and determine mechanistic changes in bioactive makeup post roasting viz., glycosidic cleavage, lipid degradation and Maillard reaction. Finally, the fruits\' antioxidant activity showed decline upon roasting and in correlation with its total phenolic content. This study presents the first complete map of umbelliferous fruit metabolome, compositional differences and its roasting effect.

Publikation

Affeldt, R. F.; Santos, F. P.; da Silva, R. S.; Rodrigues, O. E. D.; Wessjohann, L. A.; Lüdtke, D. S.; Stereoselective glycoconjugation of steroids with selenocarbohydrates RSC Adv. 6 93905-93914 (2016) DOI: 10.1039/C6RA21485A
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A methodology that brings together sugar and steroid scaffolds linked by a selenium atom is discussed in this work. A series of 6β and 3α glycoconjugated steroids were achieved by stereoselective nucleophilic substitution of cholesterol, pregnenolone, stigmasterol and sitosterol with different seleno-pyranosides and furanosides.

Publikation

Edeler, D.; Kaluđerović, M. R.; Dojčinović, B.; Schmidt, H.; Kaluđerović, G. N.; SBA-15 mesoporous silica particles loaded with cisplatin induce senescence in B16F10 cells RSC Adv. 6 111031-111040 (2016) DOI: 10.1039/C6RA22596A
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The anticancer drug cisplatin (CP) is loaded into SBA-15 mesoporous silica (SBA-15|CP) and its release from the nanomaterial is studied. The CP-loaded SBA-15 is tested against four tumor cell lines: mouse malignant melanoma B16F10, human adenocarcinoma HeLa, colon HT-29 and prostate PC3. Most importantly, the superiority of this novel material in comparison to CP arises from the fact that the CP-grafted nanomaterial SBA-15 (→SBA-15|CP) is enhancing cessation of proliferation along with induction of senescence in B16F10 in approximately 3.5 times lower concentration. The control material loaded with therapeutically inactive K2[PtCl4] (→SBA-15|TC) showed no antitumor activity. To a large extent, SBA-15|CP-induced senescence might present a safe approach in tumor treatment. Such cells can be cleared by immune cells resulting in efficient tumor regression. So far only apoptotic agents are being exploited in clinics, thus an understanding of the chemotherapeutic-induced senescence will allow oncologists to explore this essential tumor suppressor mechanism.

Publikation

Balbín, A.; Gaballo, F.; Ceballos-Torres, J.; Prashar, S.; Fajardo, M.; Kaluđerović, G. N.; Gómez-Ruiz, S.; Dual application of Pd nanoparticles supported on mesoporous silica SBA-15 and MSU-2: supported catalysts for C–C coupling reactions and cytotoxic agents against human cancer cell lines RSC Adv. 4 54775-54787 (2014) DOI: 10.1039/C4RA11759J
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Two different mesoporous silica-based materials (SBA-15 and MSU-2) have been treated under mild conditions with different quantities of [PdCl2(cod)] (cod = 1,5-cyclooctadiene) to promote the formation of supported palladium nanoparticles (materials of the type SBA-15–Pd and MSU-2–Pd). The synthesized materials have been characterized by different techniques observing that the palladium nanoparticles remain impregnated in the silica. The catalytic activity of the hybrid Pd–silica materials has been tested in Suzuki–Miyaura C–C coupling reactions observing moderate conversion rates in the reactions of 3-bromoanisole with 4-carboxyphenylboronic acid and 2-bromopyridine with 4-carboxyphenylboronic acid. In addition, the synthesized materials showed a good degree of recyclability, being catalytically active in five consecutive catalytic tests. Finally, in order to evaluate the cytotoxicity of the synthesized materials, in vitro tests against five different human cancer cell lines have been carried out, observing high cytotoxic activities of the hybrid systems comparable if not somewhat higher to other systems based on metal complexes supported on mesoporous silicas described previously in the literature. To the best of our knowledge the cytotoxic study reported here represents the first evaluation of the anticancer action of supported palladium nanoparticles in human cancer cells.

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