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Mittersteiner, M.; Pereira, G. S.; Silva, Y.; Wessjohann, L. A.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Substituent-driven selective N-/O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones using brominated enones J. Org. Chem. 87 4590-4602 (2022) DOI: 10.1021/acs.joc.1c02919
  • Abstract
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The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)-pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N-or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60−95% yields. Subsequent cyclocondensation of the enaminone moiety with nitrogen dinucleophiles led to pyrimidine−azole conjugates in 55−83% yields.

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