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Publikation

Dubberke, S.; Abbas, M.; Westermann, B.; Oxidative allylic rearrangement of cycloalkenols: Formal total synthesis of enantiomerically pure trisporic acid B Beilstein J. Org. Chem. 7 421-425 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.54
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Enantiomerically highly enriched unsaturated β-ketoesters bearing a quaternary stereocenter can be utilized as building blocks for the synthesis of natural occurring terpenes, i. a., trisporic acid and its derivatives. An advanced building block has been synthesized in a short reaction sequence, which involves an oxidative allylic rearrangement initiated by pyridinium dichromate (PDC) as the key step.

Publikation

Neves Filho, R. A. W.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A.; Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes Beilstein J. Org. Chem. 7 1504-1507 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.175
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

An improved total synthesis of (−)-julocrotine in three steps from Cbz-glutamine, in 51% overall yield, is presented. To demonstrate the potential of the heterocyclic moiety for diversity oriented synthesis, a series of (−)-julocrotine analogues was synthesized by employing the heterocyclic precursor as an amino input in Ugi four-component reactions (Ugi-4CR) [1].

Publikation

Nawaz, S. A.; Ayaz, M.; Brandt, W.; Wessjohann, L. A.; Westermann, B.; Cation–π and π–π stacking interactions allow selective inhibition of butyrylcholinesterase by modified quinine and cinchonidine alkaloids Biochem. Biophys. Res. Commun. 404 935-940 (2011) DOI: 10.1016/j.bbrc.2010.12.084
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Scaffold varied quaternized quinine and cinchonidine alkaloid derivatives were evaluated for their selective butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory potential. Ki values were between 0.4–260.5 μM (non-competitive inhibition) while corresponding Kivalues to acetylcholinesterase (AChE) ranged from 7.0–400 μM exhibiting a 250-fold selectivity for BChE.Docking arrangements (GOLD, PLANT) revealed that the extended aromatic moieties and the quaternized nitrogen of the inhibitors were responsible for specific π–π stacking and π–cation interactions with the choline binding site and the peripheral anionic site of BChE’s active site.

Publikation

Dubberke, S.; Abbas, M.; Westermann, B.; Oxidative allylic rearrangement of cycloalkenols: Formal total synthesis of enantiomerically pure trisporic acid B Beilstein J. Org. Chem. 7 421-425 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.54
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

Enantiomerically highly enriched unsaturated β-ketoesters bearing a quaternary stereocenter can be utilized as building blocks for the synthesis of natural occurring terpenes, i. a., trisporic acid and its derivatives. An advanced building block has been synthesized in a short reaction sequence, which involves an oxidative allylic rearrangement initiated by pyridinium dichromate (PDC) as the key step.

Publikation

Neves Filho, R. A. W.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A.; Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes Beilstein J. Org. Chem. 7 1504-1507 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.175
  • Abstract
  • BibText
  • RIS

An improved total synthesis of (−)-julocrotine in three steps from Cbz-glutamine, in 51% overall yield, is presented. To demonstrate the potential of the heterocyclic moiety for diversity oriented synthesis, a series of (−)-julocrotine analogues was synthesized by employing the heterocyclic precursor as an amino input in Ugi four-component reactions (Ugi-4CR) [1].

Publikation

Nawaz, S. A.; Ayaz, M.; Brandt, W.; Wessjohann, L. A.; Westermann, B.; Cation–π and π–π stacking interactions allow selective inhibition of butyrylcholinesterase by modified quinine and cinchonidine alkaloids Biochem. Biophys. Res. Commun. 404 935-940 (2011) DOI: 10.1016/j.bbrc.2010.12.084
  • Abstract
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Scaffold varied quaternized quinine and cinchonidine alkaloid derivatives were evaluated for their selective butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory potential. Ki values were between 0.4–260.5 μM (non-competitive inhibition) while corresponding Kivalues to acetylcholinesterase (AChE) ranged from 7.0–400 μM exhibiting a 250-fold selectivity for BChE.Docking arrangements (GOLD, PLANT) revealed that the extended aromatic moieties and the quaternized nitrogen of the inhibitors were responsible for specific π–π stacking and π–cation interactions with the choline binding site and the peripheral anionic site of BChE’s active site.

Publikation

Dubberke, S.; Abbas, M.; Westermann, B.; Oxidative allylic rearrangement of cycloalkenols: Formal total synthesis of enantiomerically pure trisporic acid B Beilstein J. Org. Chem. 7 421-425 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.54
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Enantiomerically highly enriched unsaturated β-ketoesters bearing a quaternary stereocenter can be utilized as building blocks for the synthesis of natural occurring terpenes, i. a., trisporic acid and its derivatives. An advanced building block has been synthesized in a short reaction sequence, which involves an oxidative allylic rearrangement initiated by pyridinium dichromate (PDC) as the key step.

Publikation

Neves Filho, R. A. W.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A.; Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes Beilstein J. Org. Chem. 7 1504-1507 (2011) DOI: 10.3762/bjoc.7.175
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An improved total synthesis of (−)-julocrotine in three steps from Cbz-glutamine, in 51% overall yield, is presented. To demonstrate the potential of the heterocyclic moiety for diversity oriented synthesis, a series of (−)-julocrotine analogues was synthesized by employing the heterocyclic precursor as an amino input in Ugi four-component reactions (Ugi-4CR) [1].

Publikation

Nawaz, S. A.; Ayaz, M.; Brandt, W.; Wessjohann, L. A.; Westermann, B.; Cation–π and π–π stacking interactions allow selective inhibition of butyrylcholinesterase by modified quinine and cinchonidine alkaloids Biochem. Biophys. Res. Commun. 404 935-940 (2011) DOI: 10.1016/j.bbrc.2010.12.084
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Scaffold varied quaternized quinine and cinchonidine alkaloid derivatives were evaluated for their selective butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory potential. Ki values were between 0.4–260.5 μM (non-competitive inhibition) while corresponding Kivalues to acetylcholinesterase (AChE) ranged from 7.0–400 μM exhibiting a 250-fold selectivity for BChE.Docking arrangements (GOLD, PLANT) revealed that the extended aromatic moieties and the quaternized nitrogen of the inhibitors were responsible for specific π–π stacking and π–cation interactions with the choline binding site and the peripheral anionic site of BChE’s active site.

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