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Durch Reaktion primärer Amine mit funktionalisierten α,α‐Dichlortosylhydrazonen unter milden Bedingungen gelingt eine „spurlose“ Tosylhydrazon‐basierte Triazolsynthese, die ausschließlich zur Bildung 1,4‐substituierter Triazol‐„Klick‐Produkte“ unter vollständigem Konfigurationserhalt am Stereozentrum führt. Primäre Amine, die in vielen Naturstoffen vorkommen, können chemoselektiv ohne die Notwendigkeit einer umfassenden Schutzgruppenstrategie modifiziert werden.
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Triple‐T trick! Traceless tosylhydrazone‐based triazole formation is readily achieved by reacting primary amines with functional α,α‐dichlorotosylhydrozones under ambient conditions. This fast and efficient alternative affords exclusively 1,4‐substituted triazole “click products” with complete retention of configuration. Primary amines, inherent to many natural products, can be modified in this way without protecting group manipulations.