09.12.2019

Neues Syntheseverfahren für parallele β-Sheets mit Multikomponentenreaktion.

Im Gegensatz zu zahlreichen bekannten Syntheseverfahren zur Produktion von α-Helices und antiparallelen β-Faltblättern in synthetischen Peptiden, gibt es nur wenige Methoden zur Konstruktion von stabilen, nicht-zyklischen parallelen β-Sheets. Chemiker des IPB haben nun ein effizientes Syntheseverfahren für parallele β-Sheets entwickelt. Die produzierten β-Faltblätter zeichnen sich durch eine N-alkylierte Haarnadelkurve aus, die die Stabilität der Moleküle erhöht und eine Vielzahl von Funktionalisierungen ermöglicht, ohne die parallelen Stränge zu modifizieren. Der wichtigste Syntheseschritt dieser N-alkylierten Wendeschleife beruht auf einer Ugi-Multikomponentenreaktion mit vier verschiedenen Komponenten auf diversen Harzen als Trägermaterial. Die Publikation erschien in der renommierten Fachzeitschrift Angewandte Chemie.

Reference:
Manuel G. Ricardo, Celia G. Moya, Carlos S. Pérez, Andrea Porzel, Ludger A. Wessjohann & Daniel G. Rivera. Improved Stability and Tunable Functionalization of Parallel β-Sheets via Multicomponent N-Alkylation of the Turn Moiety. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1 – 6.