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29.07.2020

Chemische Reaktion nach IPB-Chemiker benannt

Professor Bernhard Westermann. Foto: Bernhard Westermann, IPB

Dass man Namensgeber für eine chemische Reaktion wird, kommt in der Wissenschaft nicht häufig vor, aber Bernhard Westermann ist genau das jetzt gelungen. Bei der nach ihm benannten Sakai-Westermann-Reaktion handelt es sich um eine Cycloaddition, bei der zwei organische Verbindungen durch Ringschluss (unter Bildung eines 1,2,3-Triazol-Motivs) miteinander reagieren. Erstmals beschrieben wurde die Reaktion 1986 von Kunikazu Sakai im Bulletin of the Chemical Society of Japan. „Die Sakai-Reaktion, eine Cycloaddition von Amin- und Tosylhydrazon-Verbindungen, ist eigentlich eine sehr elegante biokompatible Reaktion, um natürliche vorkommende Substanzen miteinander zu koppeln“, erklärt Professor Westermann. Dennoch wurde die Publikation von Sakai selten zitiert und seine Reaktion geriet mit der Zeit in Vergessenheit. Bis Bernhard Westermann sie wiederentdeckte. Angetan von ihrer Schönheit, klärten die Synthesechemiker des IPB den Reaktionsmechanismus auf und analysierten die Cycloaddition auf Ausbeute und Limitierungen. Ihre Ergebnisse publizierten Westermann und Kollegen 2012 in der Zeitschrift Angewandte Chemie. Seither wurde der Artikel mehr als 75 Mal zitiert. Chemiker aus aller Welt griffen die Reaktion auf, modifizierten sie oder passten sie an ihre Syntheseziele an. Anfangs vereinzelt, dann aber durchgängig wurde die Sakai-Reaktion umbenannt: in Sakai-Westermann-Reaktion.

Da die Sakai-Westermann-Reaktion unter einfachen Reaktionsbedingungen, in Wasser, schnell, selektiv und ohne giftige Schwermetall-Katalysatoren abläuft, kann sie auch unter physiologischen Bedingungen durchgeführt werden und erfüllt demnach alle Voraussetzungen für eine sogenannte Click-Reaktion. Bioorthogonale Click-Reaktionen werden heute vielfach in der Wirkstoffsynthese zur Kopplung von großen Molekülen und zur Herstellung von Konjugaten eingesetzt, sowie zur Markierung von Proteinen und DNA mit Farbstoffen und Sonden.

Originalpublikation:
Sander S. van Berkel, Sebastian Brauch, Lars Gabriel, Michael Henze, Sebastian Stark, Dimitar Vasilev, Ludger A. Wessjohann, Muhammad Abbas & Bernhard Westermann. Traceless Tosylhydrazone-Based Triazole Formation: A Metal-Free Alternative to Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5343 –5346.

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