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Wasternack, C.; Hause, B.; Stressabwehr und Entwicklung: Jasmonate — chemische Signale in Pflanzen Biologie in unserer Zeit 30, 312-320, (2000) DOI: 10.1002/1521-415X(200011)30:6<312::AID-BIUZ312>3.0.CO;2-8
Chemische Signale wurden bereits im 19.Jahrhundert als Regulatoren von Wachstum und Entwicklung der Pflanzen postuliert.In den letzten 70 Jahren wurde die Wirkungsweise der klassischen Pflanzenhormone wie der Auxine, Gibberelline, Cytokinine, Ethylen und Abscisinsäure aufgeklärt. Doch erst im letzten Jahrzehnt entdeckte man die Bedeutung der Brassinosteroide, der Peptidhormone und der Jasmonate.
Ward, J. L.; Gaskin, P.; Beale, M. H.; Sessions, R.; Koda, Y.; Wasternack, C.; Molecular modelling, synthesis and biological activity of methyl 3-methyljasmonate and related derivatives Tetrahedron 53, 8181-8194, (1997) DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00485-7
Methyl 3-methyljasmonate was synthesised from methyl jasmonate via methyl 3,7-dehydrojasmonate. Molecular modelling predicted an increase in the proportion of cis-orientated side-chains for equilibrated 3-methyl-substituted jasmonate. The synthetic 3-methyljasmonate was shown by gc-ms analysis to equilibrate to a 2:1 ratio of isomers, which appeared from the NMR spectra to comprise mainly the cis-isomer. Surprisingly, both 3,7-dehydro- and 3-methyl-derivatives were inactive in four well established jasmonate bioassays. Methyl-2-methyljasmonate was synthesised and also found to be inactive. Methyl 4,5-dehydrojasmonate was prepared, via the 5-diazo derivative. Both of these compounds have low activity. Our results are discussed with reference to previous knowledge of jasmonate structure-activity relationships and indicate that there are stringent steric demands in jasmonate-receptor interactions.